1986年1月25日，微软发布了Windows。 最初的Windows 仅仅是为 MS-DOS 系统提供的图形界面，以方便用户理解。Windows最初被称为“ 界面管理器 ”(Intece Manage)，但微软最终决定将产品改名“Windows”。
1987年10月3日， Windows 2 开始发售。窗口叠放、桌面图标、键盘快捷键和控制面板在这一版本中首次出现。
1990年5月31日， Windows 3 亮相。这是大获成功的Windows版本，在两年内卖出1000万份。Windows 3.0支持 16位色 ，这对系统的界面设计带来了的改善。程序管理器、文件管理器、游戏、红心大战和扫雷游戏随系统一同推出。
1993年6月22日，Windows进入现代计算机时代。 Windows NT 是一款全新的 32位操作系统 ，可以支持更好的PC硬件。该系统主要面向商用电脑和服务器。NT为Windows引入了标准程序接口直到Windows 8为止。
1995年8月31日， Windows 95 发布引起轰动。该系统在发布后5周内售出700万份。系统界面重新经过修改，开始菜单首次出现，桌面也重新经过设计。Windows 95发布后，Windows系统的外观就没再出现过重大改变。 IE浏览器 也随该系统出现。
1998年7月18日， Windows 98 揭开面纱。该系统 支持DVD播放 ，并添加了快捷启动栏-用户可以通过该功能启动常用程序。Windows 98也是个原生支持 USB接口 的Windows系统(Windows 95需要在更新后才能支持)。
2000年1月21日， Windows 2000 发布。作为Windows NT的继任版本，该系统大部分被安装在了商用PC中。这是最后一个专为企业开发的Windows系统，之后发售的Windows XP分别为 消费者和企业用户 提供了不同的版本。
2000年10月17日，微软推出 Windows ME 。该系统因缺陷太多饱受批评，但还是为Windows系统引入了许多新功能，例如CD烧录器、照片查看器。Windows ME是 最后一版基于MS-DOS开发的操作系统 ，销售周期也仅有一年出头。
2001年9月20日，大获成功，同时也广受欢迎的操作系统 Windows XP 发布。Windows XP的蓝面迅速赢得消费者青睐。Windows XP引入新功能包括双栏 开始菜单 、 安全更新 、 设置向导 、 Windows Messenger 和 桌面 。
2006年12月14日， Windows Vista 诞生，并称为Windows历史上最受人诟病的版本。对该系统的批评主要包括软件 运行缓慢 ， 功能臃肿 ，笔记本电脑电池寿命过低等。但它的 安全 得到了 的提升 。微软还为该系统添加了 半透明玻璃效果 的Aero窗口主题。
2009年8月28日， Windows 7 发布。它剔除掉了Vista许多臃肿功能。通过“ 显示桌面 ”按钮，用户可以窗口查看桌面。微软完全重新设计了Windows 7的任务栏，用图标替换掉了标签。用户可以将程序锁定在任务栏上预览已打开的窗口。
2012年10月31日，作为Windows重大更新的 Windows 8 面世。该系统启动时不再默认显示桌面，而是全新的“ 磁贴 ” 开始屏幕 ，给用户带来了不小的困惑。由于用户纷纷批评Windows 8 缺乏易用 ，微软发布了更新版本 Windows 8.1 。
微软计划于2015年8月1日发布 Windows 10 。将修复Windows 8犯下的众多错误。新功能包括： Cortana语音搜索、全新的动作中心、全新的Edge浏览器、虚拟桌面以及Windows Hello安全登陆 。
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